我院夏莹研究员团队在小环参与的模块化合成反应中取得新进展

发布时间：2024-01-15 10:30

近日，我院公共卫生与预防医学实验中心夏莹研究员团队在化学领域权威期刊 Angew. Chem. Int. Ed. 杂志（IF: 16.6）在线发表了题为 “Modular Synthesis of Fully-Substituted and Configuration-Defined Alkyl Vinyl Ethers Enabled by Dual-Functional Copper Catalysis” 的研究论文。论文的共同第一作者分别为四川大学博士研究生江忠涛和19级生物国重创新班本科生陈正昭，夏莹研究员为论文的独立通讯作者，论文唯一完成单位为四川大学华西公共卫生学院（华西第四医院）/生物治疗国家重点实验室。

                                             

烷基烯基醚是一种有机合成中常用的合成子，也是一类重要的生物活性基团，但是构型单一的高取代烷基烯基醚的合成一直是一个挑战。目前，已有的高取代（特别是全取代）烷基烯基醚的合成策略一直受限于不够理想的区域选择性或特殊的起始原料。因此，发展一种以简单易得的化合物为原料出发，以模块化合成的方式合成构型专一的全取代烷基烯基醚的新策略具有重要的意义和应用前景。小环化合物具有较高的反应活性和多样的反应模式，过渡金属催化小环的开环反应能为全取代烷基烯基醚的合成提供新的思路。

烷基烯基醚是一种有机合成中常用的合成子，也是一类重要的生物活性基团，但是构型单一的高取代烷基烯基醚的合成一直是一个挑战。目前，已有的高取代（特别是全取代）烷基烯基醚的合成策略一直受限于不够理想的区域选择性或特殊的起始原料。因此，发展一种以简单易得的化合物为原料出发，以模块化合成的方式合成构型专一的全取代烷基烯基醚的新策略具有重要的意义和应用前景。小环化合物具有较高的反应活性和多样的反应模式，过渡金属催化小环的开环反应能为全取代烷基烯基醚的合成提供新的思路。

夏莹研究员团队前期一直致力于过渡金属催化（含氟）小环化学的研究（Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 10626; ACS Catal. 2022, 12, 8857; Chem. Sci. 2022, 13, 12419; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202304462; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202307129）。最近，该课题组发展了一种铜催化下偕二氟环丙烷的新型反应模式，以简单的化学原料模块化地合成了底物范围广泛的全取代烷基烯基醚。该反应不仅代表了一种合成构型专一的全取代烷基烯基醚的新策略，也发展了一种双功能性的铜催化体系，能同时催化多个惰性键的有序断裂和多个化学键的有序形成，并且具备很高的催化效率，催化循环数达到了4000。另外，这些构型专一的全取代烷基烯基醚不仅具有广泛的官能团兼容性，也易于发生进一步转化，为全取代烷基烯基醚在有机合成中的应用提供了新的机遇。

         

该研究成果得到了国家自然科学基金（22371189、22001180）以及国家高层次人才项目的资助。相关测试和分析主要通过公共卫生与预防医学实验中心公共实验平台的400 M核磁共振仪和气质联用仪完成。

导师介绍：

夏莹，四川大学生物治疗全国重点实验室和华西公共卫生学院/华西第四医院研究员、博士生导师，公共卫生与预防医学实验中心主任。2010年本科毕业于北京理工大学。2010年至2015年在北京大学王剑波教授、张艳教授课题组攻读博士学位。2015年至2019年先后在美国德州大学奥斯汀分校和芝加哥大学Guangbin Dong（董广彬）教授课题组从事博士后研究工作。2019年加入四川大学开展独立研究工作，研究兴趣为过渡金属催化的小环化学、不对称催化和有机氟化学，目前所有文章（含合作）被引>4900次，h-index为35 （Scopus数据库），获得 2022 年 Thieme Chemistry Journals Award。课题组主页：https://www.x-mol.com/groups/SCU-Xia_Ying

 

文章链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202307129

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